Dr. Richard Webber

Durante il suo praticantato al Seattle Grace, da giovane, ebbe una relazione con la madre di Meredith, Ellis Grey, anche se entrambi erano sposati. Anche se Ellis lasciò suo marito, Richard non riuscì a lasciare la moglie, Adele. Quest'ultima era comunque a conoscenza della relazione del marito. Ellis e Richard quindi si lasciarono. Molto tempo dopo ha confessato che lasciò Ellis perché pensava che avrebbe meritato di più e che lui fosse troppo grasso. Ha insegnato a New York a Addison e Derek. Inoltre ha avuto sei problemi di dipendenza dall'alcool.

Adele, la moglie, gli ha chiesto più volte di andare in pensione, obbligandolo infone a scegliere tra lei e il suo lavoro. Ha provato a tergiversare ma Adele, stanca di aspettare, ha fatto la scelta per lui e l'ha lasciato. Per un breve periodo ha dormito nel suo ufficio ma attualmente vive in una stanza in un albergo. Dopo aver scoperto della malattia di Ellis, Richard le ha fatto visita regolarmente. Ha inoltre deciso di andare in pensione e di lasciare il posto a Burke, ma dopo aver scoperto che quest'ultimo nascondeva un tremore della mano, ha preferito aspettare. Ha infatti informato che non sarebbe andato in pensione per il momento, e che quando questo sarebbe accaduto, avrebbe lasciato il posto a qualcuno tra Derek, Addison, Preston e Mark.
Prova a sistemare le cose con la moglie, a cercare una rappacificazione, ma viene colto di sorpresa quando scopre che Adele esce con un'altra persona e che vuole il divorzio. Nel nuovo stato di single, cerca quindi di tornare ad essere più intraprendente e si tinge i capelli. Un giorno scopre che l'ormai ex moglie è in ospedale, e scopre che è lì perché è incinta, ma a causa delle complicazioni perde il bambino, ma ritrova suo marito, perché il padre del bambino era lui. Infine, per il ruolo di nuovo primario, sceglie Derek, ma quest'ultimo rifiuta, dicendo che sarebbe il miglior primario sarebbe stato proprio lo stesso Richard.